Ce este CBD? Ce este canabidiolul?

La Laboratorul de chimie Noyes de la Universitatea din Illinois, în anii 1940, chimiștii Roger Adams, Madison Hunt și JH Clark au izolat pentru prima dată canabidiolul (CBD). Înainte de experimentele lor, canabinolul (CBN) era singurul canabinoid care fusese descoperit în planta de canabis. Oamenii de știință au găsit CBN în mostre de hașiș din India și tocmai acest compus îl căutau chimiștii în cânepa sălbatică din Minnesota. Lăstarii de sus ai cânepei au fost extrași cu etanol și distilați în laborator. Produsul a fost un ulei roșcat. Oamenii de știință au fost șocați să nu găsească CBN, dar, în același timp, testele lor de calitate au arătat că în uleiul roșu există și alți compuși recurenți (fenoli). Ulterior, au fost efectuate un număr mare de teste de calitate pentru a defini structura CBD. Roger Adams s-a întrebat dacă ar exista compuși înrudiți structural în CBN și CBD, în canabis. Sa dovedit a fi adevărat, deoarece mulți dintre compuși, inclusiv. THC, a fost ulterior extras și caracterizat din planta de canabis. Conform Uniunii Internaționale de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC), denumirea chimică pentru canabidiol este 2-[(1R,6R)-3-metil-6-prop-1-en-2-ilciclohex-2-en-1 -il]-5-pentilbenzen-1,3-diol. Acest nume este (pe lângă faptul că este o gură mare) descrierea precisă a structurii chimice a canabidiolului, deoarece descrie toate grupurile funcționale din structura canabidiolului.

Biosinteza CBD

Canabinoizii sunt produși în două moduri; metoda policetidelor (originea acidului tolic de măsline) și metoda plastidului MEP (originea geranil pirofosfat). O enzimă numită geranil pirofosfat: olivetolat geraniltransferaza catalizează reacția dintre geranil pirofosfat și acidul olivetolic pentru a produce acid cannabigerolic (CBGA). O oxid ciclază numită CBDA sintază face o ciclizare oxidativă stereospecifică pe CBGA pentru a produce CBDA. CBDA este ulterior decarboxilat pentru a face CBD. Acest lucru se întâmplă parțial în fabrică, precum și ca parte a procesului de fabricație în timpul producției de CBD.

Activitatea antibacteriană în canabis deschide calea pentru descoperirea unei molecule misterioase

Krejčí și Šantavý, de la Universitatea Palacky din Olomouc, Cehoslovacia, au descoperit că un extract de alcool dintr-o plantă de canabis a arătat activitate antibacteriană. Ulterior, ei au demonstrat că molecula care a creat activitatea antibacteriană a fost acidul canabidiolic (CBDA), precursorul CBD. Acesta a fost primul acid canabinoid descoperit în planta de canabis și acesta ne-a deschis calea pentru a înțelege calea biosintetică pe care o parcurg canabinoizii așa cum o facem astăzi.

Proporții chimice cheie

Cele două grupări hidroxil din CBD îi permit să acționeze ca o legătură de legare și acceptor pentru hidrogen. Cu toate acestea, nu există suficientă polaritate în moleculă pentru a fi dizolvată în medii cu polaritate neutră, cum ar fi apa. Din fericire, CBD este solubil în dioxid de carbon lichid, care este un solvent prietenos cu mediul folosit adesea în producția de CBD. Punctul de topire al CBD este de 66 de grade Celsius și, prin urmare, CBD este cristalizat și solid la temperatura camerei. Punctul de fierbere este de 180 de grade Celsius pentru CBD și punctul de fierbere pentru THC este de 157 de grade Celsius. Datorită temperaturilor ridicate de topire și fierbere, temperatura de vaporizare este incredibil de mare (semnificativ mai mare de 180 de grade Celsius), ceea ce este relevant pentru acei utilizatori care preferă să ingereze CBD sub formă gazoasă prin plămâni.

Canabidiolul absoarbe lumina în regiunea ultravioletă și are o absorbție maximă la 275 și 209 nm. Vârfurile sunt caracteristice compușilor fenolici și, deoarece CBD este un compus fenolic terpenic, are o absorbție maximă a luminii tocmai în aceste puncte. Când CBD este expus la lumină, un electron își va schimba poziția de la cel mai înalt orbital molecular ocupat (HOMO) la cel mai jos orbital molecular ocupat (LUMO). Deoarece CBD are două vârfuri în spectrul UV, doi electroni își vor schimba locul. Energia din deplasarea celor doi electroni este proporțională cu lungimea de undă a luminii, conform calculului fizicianului teoretician Max Planck.

Culoarea oricărui obiect este determinată de lungimea de undă a luminii pe care obiectul o absoarbe, o transmite și, mai important, o reflectă. Deoarece cristalele CBD pure sunt albe, se poate deduce că CBD poate reflecta toate culorile spectrului de lumină (400nm până la 700nm). Acest lucru este cunoscut deoarece if este o combinație a tuturor lungimilor de undă ale luminii.

Degradarea CBD și CBDA

În 1974, doi oameni de știință proeminenți în canabinoizi Arnon Shani și Raphael Mechoulam au izolat din canabis două molecule numite acid cannabielsoic A (CBEA-A) și acid cannabielsoic B (CBEA-B). Prin experimente suplimentare, ei au putut deduce că acești compuși au fost creați prin ciclizarea oxidativă a CBDA, o reacție activată de lumină. Mai mult, pe măsură ce timpul a trecut și planta de canabis a fost expusă la lumină de intensitate mai mare, CBDA a fost degradat la CBEA-A sau CBEA-B. Aceste degradări creează canabinoid cannabielsoin (CBE) prin decarboxilare. CBE a fost identificat ca un metabolit al CBD, după un experiment efectuat pe cobai, dar de atunci nu s-au făcut activități farmacologice temeinice.